Eski bir N.I.D ajanı olan Richard Woolsey, gizli askeri programlara, özellikle de Stargate programına karşı sivil gözetimin önemine kendisini adamış bir bürokrattı. Daha sonra kariyerine Atlantis üssünün üçüncü komutanı olarak devam etti.
Kendisi gibi eski bir ajan olan Malcolm Barrett’e göre, oldukça keskin net görüşlere sahip biridir. Woolsey ilk olarak, başarısız sonuçlanan P3X-666 görevindeki kurtarma operasyonunu soruşturmak üzere Stargate Komutanlığı’na gönderildi. S.G.C’de bulunduğu süre içinde Stargate Programı’nın ekonomisi ile ilgili de bir rapor hazırladı. Janet Fraiser‘ın ölümü ve Robert Kinsey ile olan bağları nedeniyle bu soruşturmayı yürütürken, üsse gelir gelmez kendine düşmanlar edinmiş oldu.
Hiç çocuğu olmayan Woolsey, karısından boşanmıştı ve köpeklerinin velayetini de karısı almıştı. Harvard Üniversitesi’nden M.B.A. ve L.L.B. programlarını tamamladı. Bir süreliğine Ordu Mühendisleri Birlikleri başkanlığı yaptı. Daha sonra Savunma Politikası Kurulu’na geçti. Pentagon tarafından 800 milyon doların üzerinde fonlanan özel bir şirketle bağı olduğu ortaya çıkınca istifa etmesi istendi. Sonrasında N.I.D. için, General George Hammond ve S.G.C. operasyonlarını kötüleyen raporlar hazırlamaya başladı. Bu süreci bizzat yönetiyordu. Samantha Carter, Daniel Jackson ve Teal’c de dahil olmak üzere komutanlıktaki birkaç üyeyi, tam olarak işbirliği yapmazlarsa hapse atmakla tehdit etti.
Başkan Yardımcısı Kinsey’in isteği üzerine, Hammond ve S.G.C. hakkında eksiksiz bir rapor hazırladı. Yeni seçilen Amerika Birleşik Devletleri Başkanı Henry Hayes’e sunulan bu rapora göre, Stargate Komutanlığı Dünya’yı birden fazla kez yıkımın eşiğine getirmişti. Fakat kısa bir süre sonra Kinsey’in üssü emri altına almak istediğini ve yoluna Başkan dahil kim çıkarsa yok etmeyi göze aldığını gördü. Bir vatansever olan Woolsey, Başkan Yardımcısına karşı harekete geçti ve Kinsey’in Hammond’dan yasa dışı faaliyetlere katılımını istediği kanıtları ve belgeleri aldı. Woolsey, doğru hamleyi yaptığını umarak bilgiyi doğrudan Başkan Hayes’e verdi. Kısa süre sonra Hayes, bu bilgiyi kullanarak Kinsey’e istifa etmesi için baskı yaptı.
Woolsey daha sonra Uluslararası Gözetim Danışmanlığı’nda gözlemci pozisyonu aldı. Burada General Hank Landry yönetimindeki Stargate Komutanlığı’nı temsil ediyor ve üssün çıkarlarını savunuyordu. Orada, programın düzenli olarak karşı karşıya olduğu zorluklardan daha fazla zorluğa doğrudan maruz kalıyordu. Dünya dışına çıktığı bir görevde SG-1 tarafından tehlikeli bir durumdan kurtarıldı. I.O.A.’nın bir çalışanı olarak ayrıca Atlantis’in ilk iki komutanı olan Elizabeth Weir ve Samantha Carter‘ı da değerlendirip onlar hakkında raporlar hazırladı.
Süpriz bir şekilde Carter’ın ardından Atlantis üssünün yeni baş komutanı olarak atandı. Bu atamayla adeta sudan çıkmış balığa dönen Woolsey, sahip olduğu cesaret ve bilgelikle kriz peşinde koşan yetenekli bir komutan oldu. Richard Woolsey karakteri ünlü oyuncu Robert Picardo tarafından canlandırıldı. Karakter ilk olarak SG-1 serisinde Heroes, Part 2 bölümünde karşımız çıktı.